Cooke virtuóz labdakezelésével vált a Stamford Bridgei rajongók kedvencévé. A szeszélyes skót ugyanakkor sok gondot okozott a klub menedzsereinek, akik egyre inkább olyan luxus játékosnak tartották akinek csak ritkán lehet a kedvére tenni. 1966-ban rekord összegért szerződött a klubhoz. Cooke nehezen alkalmazkodott a csapat játékstílusához, de az FA kupánban végre felszínre tört a tehetsége. A 67-es elődöntőben a csapat az ő hajszálponots beívelése után szerezte  meg a győztes gólt. Az 1970-es kupa döntő újrajátszásában is kirobbanó formában volt, szinte az egész meccsen uralta a középpályát és ragyogó labdát adott Peter Osgood-nak aki megszerezte az egyenlítést. 1972-ben miután többször kihagyták a kezdő csapatból átszerződött a Crystal Palace-ba, de 15 hómap múlva újra a Chelsea csapatában találta magát. Cooke minden addiginál erőteljesebb játéka reménykedéssel töltötte el a kiesés felé sodródó kékeket.