A fiatal Dennis Wise-t csak a foci érdekelte, és gyakran keveredett iskolai és iskolán kívüli balhéba. Hogy kimentsék a rossz társaságból, 15 évesen a Southampton csapatához küldték. A "Szenteknél" sok megpróbáltatás érte, majd megelégelve az ott eltöltött négy évet, visszautasította a klub profi-szerződés ajánlatát. 1985-ben került a Wimbledonhoz, mely akkoriban a másodosztályban szerepelt. 1988-ban a "Crazy Gang" váratlan bravúrt hajtott végre, és a Liverpoolt legyőzve megnyerte az FA Kupát! Wise-t abban a szezonban az "Év Wimbledon-játékosának" választották meg.

A "nagy" Wimbledon azonban hamarosan szétszéledt; 1990-ben Wise a Chelsea-hez szerződött, akkori klubrekordot jelentő 1.6 millió fontért. Augusztus 25-én, egy Derby elleni hazai meccsen debütált. Akkoriban a Chelsea még csak kis csapat volt, egy-két jobb játékossal, de komolyabb eredmények nélkül. 1991-ben debütált az angol válogatottban - a Törökország elleni idegenbeli EB-selejtezőn csereként beállva győztes gólt lőtt! Glenn Hoddle menedzserkedése idején kapta meg "Wisey" a csapatkapitányi karszalagot, annak ellenére, hogy nem voltak jó viszonyban. 1994-ben ismét FA Kupa-döntőt játszhatott, azonban a Man Utd keresztbe tett csapatunknak. 1994 októberében összeverekedik egy taxisofőrrel - az ügy sokáig elhúzódik, és bár végül felmentik Wise-t, komoly lelki megpróbáltatást jelentett a börtönbüntetés lehetősége. Ráadásul Hoddle is elvette tőle a kapitányi karszalagot. Hogy fokozódjon a baj, ugyanebben az időszakban combsérülést is szenved. Hamarosan azonban újra formába lendül, és ismét tagja Terry Venables válogatott keretének is; a magyarok elleni 1996-os barátságos meccsen is játszik. Nagy sajnálatára azonban végül nem kerül be az Euro96-on részt vevő válogatottba. Később, Glenn Hoddle szövetségi kapitánykodása alatt pedig nem került a válogatott közelébe, valószínűleg a kettejük közötti személyes nézeteltérések miatt... 1997-ben FA Kupa-győztes, majd szép sorban jött a többi trófea: 1998 Liga Kupa, 1998 KEK, 1998 Európai Szuperkupa, 2000 FA Kupa, 2000 Charity Shield. Az 1999/2000-es szezon pályafutása egyik csúcspontja. A Chelsea-vel a Bajnokok Ligájában játszott, és a válogatottal részt vett az Európa Bajnokságon is! 1998-ban és 2000-ben az Év Játékosa a Chelsea-ben! 2000 októberében játszotta utolsó válogatott meccsét -  21 találkozón 1 gólt lőtt a "háromoroszlános" csapatban. Majd 2001 nyarán, 34 évesen, 11 év után eligazolt a Stamford Bridge-ről. A Chelsea-nél összesen 445 mérkőzésen 76 gólt lőtt. A csapat kapitánya, legnagyobb vezéregyénisége, irányítója, a szurkolók kedvence távozott...

2001.június 23-án épp ugyanakkora összegért igazolt át a Leicester City-hez, mint amennyiért 11 évvel azelőtt megvásárolta a Chelsea. Első meccsére (augusztus 18-án) nem szívesen emlékezhet, hiszen 5-0-ra kikaptak hazai pályán a Boltontól. Csak egy szezont tölt a csapatnál. A Premier Ligából frissen kiesett Leicester nyári edzőtáborában verekedés közben eltöri egyik játékostársa állkapcsát, így távoznia kell a klubtól.

2002.szeptember 24-én szerződtette a Millwall. A 2003-04-es szezontól már játékos-menedzseri státuszban volt, de gyakran pályára lépett "fiaival". 2004 nyarán ötödik FA Kupa döntőjét játszotta, de csakúgy mint 1994-ben, ezúttal is kifogott rajta a Man United. A Millwall történetében először európai kupasorozatba vezette a csapatot, és pályára lépett az Üllői úton is. Összességében azonban elégedetlenek voltak vele, és állítólag az új tulajdonossal sem jött ki, így a szezon végén távozott.

2005 nyarán, nem kis meglepetésre, játékosként szerződött a Southampton-ba, ahol annak idején elkezdte karrierjét. Pont 20 évvel ezelőtt hagyta ott a Szentek utánpótláscsapatát, és most, 38 évesen mégis kisegíti nevelőegyesületét.

(www.chelseafc.hu)